به گزارش صبا، ویتلاک که در ساوت بند ایالت ایندیانا متولد شده بود، پس از فارغ‌التحصیلی از دانشگاه با تئاتر کنسرواتوار آمریکایی سان‌فرانسیسکو بازیگری را آغاز کرد. اولین نقش او به عنوان بازیگر مهمان در سریال «کاگنی و لیسی» (Cagney & Lacey) شبکه سی‌بی‌اس بود که در سال ۱۹۷۱ پخش شد. او در طول سه دهه و نیم گذشته پیوسته در تلویزیون فعالیت کرد و در ده‌ها نقش مهمان از جمله «نظم و قانون» (Law & Order) و «واحد قربانیان ویژه» (Special Victims Unit) ظاهر شد.

ویتلاک بیشتر با نقش سناتور فاسد «آر. کلیتون دیویس» ملقب به «کلی دیویس» در سریال «شنود» شبکه اچ‌بی‌او شناخته می‌شود. او در هر پنج فصل این درام جنایی تحسین‌شده به نویسندگی «دیوید سایمون» دیده شد. او علاوه بر این در کمدی سیاسی «ویپ» اچ‌بی‌او نقش وزیر دفاع «ژنرال جرج مداکس» را بازی کرد و در سریال «عالیجناب» شو‌تایم یکی از بازیگران ثابت سریال بود و نقش یک سیاستمدار را باز کرد. آخرین هنرنمایی تلویزیونی ویتلاک نقش رئیس پلیس سریال معمایی «رزیدنس» نتفلیکس بود که مارس ۲۰۲۵ پخش شد.

او در سینما، با فیلم‌های «اسپایک لی» از جمله «ساعت بیست و پنجم»در سال ۲۰۰۲، «از من متنفر است»در سال ۲۰۰۴، «تابستان رد هوک» (Red Hook Summer) در سال ۲۰۱۲، «چی-راک» (Chi-Raq) در سال ۲۰۱۵، «بلکککلنزمن» (BlacKkKlansman) در سال ۲۰۱۸ و «پنج هم‌خون» (Da 5 Bloods) در سال ۲۰۲۰ ایفای نقش کرده بود. لی به درگذشت ویتلاک واکنش نشان داده و او را «برادر عزیز و دوست‌داشتنی‌ام» خوانده است.

کشیده‌گویی اغراق‌آمیزی ویتلاک از واژه‌ای رکیک (Sheeeeeit) در فیلم «ساعت بیست و پنجم» بعدها به امضای شخصی او بدل شد. او در سال ۲۰۰۸ گفت که این نوع بیان را از عمویش «لئون» الهام گرفته و هم در «ساعت بیست و پنجم» و هم «از من متنفر است» آن را به کار برده، اما وقتی که به «شنود» می‌پیوندد فرصت‌های بیشتری برای استفاده از آن می‌بیند. ویتلاک روایت کرده بود که روزی در ایستگاه گرند سنترال صدای کسی را از دور شنیده که این کلمه را به همین شکل بیان می‌کند.

او در فیلم «سدار راپیدز» (Cedar Rapids) در سال ۲۰۱۱ نقش شخصیتی را بازی کرد که خودش را هوادار سریال «شنود» معرفی می‌کند. کمدی سیاه «خرس کوکائینی» (Cocaine Bear) به کارگردانی «الیزابت بنکس» و به زودی صداپیشگی در انیمیشن «جهندگان» (Hoppers) پیکسار و دیزنی دیگر آثار به جا مانده از این بازیگرند.